Comenzó el 3 de abril de 2004, poco después de que este país lograra su independencia. En ese momento, la nación enfrentaba una crítica escasez de médicos y personal sanitario, ya que gran parte de los profesionales habían abandonado el país durante el conflicto.

Ante esta situación, el líder cubano Fidel Castro asumió el compromiso de enviar médicos cubanos y, al mismo tiempo, formar una nueva generación de profesionales de la salud timorenses. El objetivo inicial era graduar mil médicos, una meta que con los años no solo se cumplió, sino que fue ampliamente superada gracias a la colaboración entre ambos países.

La cooperación médica cubana en Timor-Leste se ha caracterizado por combinar asistencia médica directa y formación académica. Cientos de médicos cubanos han trabajado en hospitales, clínicas y comunidades rurales, brindando atención en especialidades como medicina general, pediatría, ginecología y salud pública. Muchos de estos profesionales se han desplazado a zonas remotas, donde antes el acceso a servicios de salud era muy limitado.

Paralelamente, se desarrolló un programa de formación de médicos timorenses. Numerosos estudiantes viajaron a Cuba para estudiar medicina en universidades cubanas, mientras que otros recibieron formación dentro de Timor-Leste con el apoyo de profesores cubanos. 

Se considera un ejemplo  de cooperación internacional en materia de salud, reflejando los principios de solidaridad, internacionalismo y formación de recursos humanos que han caracterizado la política de cooperación médica de Cuba.