Inició en la década de 1990, tras las afectaciones provocadas por la actividad volcánica del Soufrière Hills, que impactó seriamente la infraestructura sanitaria de la isla. Desde entonces, profesionales cubanos contribuyeron a sostener los servicios de salud, garantizando la atención médica en diversas especialidades.

A lo largo de los años, la colaboración se enfocó en la atención primaria, la medicina general integral y el apoyo a instituciones sanitarias, favoreciendo además la formación de recursos humanos y el intercambio de conocimientos entre ambos países.

Durante la pandemia de COVID-19, los cooperantes cubanos desempeñaron un papel esencial en el enfrentamiento a la crisis, participando en la vigilancia epidemiológica, la atención a pacientes y la organización de los servicios de salud, lo que contribuyó al control de la enfermedad y reforzó la cooperación solidaria entre Cuba y Montserrat.